Matura CKE Maj 2011 – Chemia Rozszerzona

Zadanie 1. (2 pkt)
Pewien pierwiastek X tworzy anion prosty o konfiguracji elektronowej atomu argonu. W stanie podstawowym w powłoce walencyjnej atomu pierwiastka X dwa orbitale p mają niesparowane elektrony.
Napisz symbol pierwiastka X oraz podaj konfigurację elektronową powłoki walencyjnej atomu tego pierwiastka.
Symbol pierwiastka X: ..................
Konfiguracja elektronowa powłoki walencyjnej: ..................

Zadanie 3. (2 pkt)
Pomiędzy cząsteczkami, w których obecne są atomy wodoru związane bezpośrednio z silnie elektroujemnymi atomami niemetalu (fluoru, tlenu, azotu), tworzą się wiązania wodorowe mające wpływ na właściwości fizyczne związku.

Zadanie 4. (1 pkt)
Pierwsza energia jonizacji ($E_j$) to minimalna energia potrzebna do oderwania jednego elektronu od obojętnego atomu. Na poniższym wykresie przedstawiono zmiany pierwszej energii jonizacji pierwiastków uszeregowanych według liczb atomowych.Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeżeli uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeżeli uznasz je za fałszywe.

1.	W szeregu pierwiastków: lit, beryl, węgiel i azot wraz ze wzrostem liczby atomowej obserwujemy zależność polegającą na tym, że im więcej elektronów znajduje się na powłoce zewnętrznej, tym większa jest wartość pierwszej energii jonizacji.	P	F
2.	W szeregu pierwiastków: hel, neon, argon, krypton i ksenon wraz ze wzrostem liczby atomowej obserwujemy zwiększanie się promienia atomowego i wzrost wartości pierwszej energii jonizacji.	P	F
3.	Magnez ma mniejszy promień atomowy niż glin i większą wartość pierwszej energii jonizacji.	P	F

Zadanie 6. (1 pkt)
Podaj w przybliżeniu, w ilu dm$^3$ wody będącej w naturalnym obiegu znajduje się 1 mol atomów trytu.
..................

Zadanie 7. (1 pkt)
Próbkę wody o objętości 10 cm$^3$ umieszczono w naczyniu i szczelnie zamknięto.
Na podstawie poniższego wykresu przedstawiającego zależność liczby atomów trytu w 1 cm$^3$ wody od czasu oszacuj, ile atomów trytu pozostanie w próbce wody o objętości 10 cm$^3$ po 40 latach.[img3]Po 40 latach w próbce pozostanie około .................. atomów trytu.

Sporządzono 200 g roztworu zawierającego 100 g sacharozy. Sacharozę poddano reakcji hydrolizy:
$\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{HCl}} \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$
Reakcję przerwano w momencie, gdy całkowite stężenie cukrów redukujących w roztworze było równe 40% masowych.
Oblicz stężenie sacharozy, wyrażone w procentach masowych, w roztworze po przerwaniu reakcji. W obliczeniach przyjmij przybliżone wartości mas molowych: $M_{\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11}} = 342 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}, M_{\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6} = 180 \text{ g} \cdot \text{mol}^{-1}$.
Obliczenia:

Zadanie 9. (2 pkt)
Zgodnie z teorią Brönsteda kwas i sprzężona z nim zasada różnią się o jeden proton, przy czym im silniejszy jest kwas, tym słabsza jest sprzężona z nim zasada.

Zmierzono pH wodnych roztworów czterech soli o stężeniu $0{,}01 \text{ mol} \cdot \text{dm}^{-3}$ i wyniki zestawiono w poniższej tabeli.

Wzór soli	$\text{RCOOH}_4$	$\text{R}_1\text{COOH}_4$	$\text{R}_1\text{COONa}$	$\text{R}_2\text{COONa}$
pH	6,0	6,5	7,9	8,1

Na podstawie: A. Hulanicki, Reakcje kwasów i zasad w chemii analitycznej, Warszawa 1992

Zadanie 11. (3 pkt)
W probówkach 1–4 znajdują się (w nieznanej kolejności) wodne roztwory następujących substancji: AgNO$_3$, BaCl$_2$, ZnSO$_4$, NaCl. W celu zidentyfikowania zawartości probówek zbadano odczyn wodnego roztworu każdej soli oraz zmieszano kolejno ze sobą roztwory z poszczególnych probówek. Wyniki przeprowadzonych doświadczeń zapisano w poniższej tabeli.

		Numer probówki				Odczyn roztworu
		1	2	3	4
Numer probówki	1		$\downarrow$	$\downarrow$	–	kwasowy
	2	$\downarrow$		$\downarrow$	$\downarrow$	kwasowy
	3	$\downarrow$	$\downarrow$		–	obojętny
	4	–	$\downarrow$	–		obojętny

Oznaczenia zastosowane w tabeli: „$\downarrow$”- strącanie osadu lub zmętnienie roztworu; „–”- brak objawów reakcji

Zadanie 12. (2 pkt)
W reaktorze o objętości 1 dm$^3$ przebiegła przemiana zgodnie z równaniem A + B $\rightleftarrows$ C + D. Do reakcji użyto 2 mole substancji A i nadmiar substancji B. Po ustaleniu się stanu równowagi stwierdzono, że w mieszaninie poreakcyjnej znajduje się 0,4 mola substancji A. Stała równowagi tej reakcji w temperaturze prowadzenia procesu jest równa 1.
Oblicz, ile moli substancji B użyto do tej reakcji. Wynik podaj z dokładnością do liczby całkowitej.
Obliczenia:

Odpowiedź:

Zadanie 13. (1 pkt)
Na poniższym wykresie zilustrowano zmianę energii podczas przebiegu reakcji opisanej równaniem A$_{(s)}$ + AB$_{2\text{ (g)}}$ $\rightleftarrows$ 2AB$_{\text{(g)}}$.[img2]
Oceń, jak zmieni się (wzrośnie czy zmaleje) wydajność reakcji otrzymywania produktu AB, jeżeli w układzie będącym w stanie równowagi nastąpi
a) wzrost temperatury w warunkach izobarycznych (p = const).
..................
b) wzrost ciśnienia w warunkach izotermicznych (T = const).
..................

Poniżej przedstawiony jest schemat reakcji:
$\text{MnO}_4^{2-} + \text{H}^+ \rightarrow \text{MnO}_4^- + \text{MnO}_2 + \text{H}_2\text{O}$

Rozpuszczalność substancji trudno rozpuszczalnej charakteryzują dwie wielkości:

• iloczyn rozpuszczalności ($K_{\text{SO}}$), który opisuje stan równowagi między osadem trudno rozpuszczalnej substancji a stężeniem jej jonów w roztworze
• rozpuszczalność molowa ($S$), która wyrażona jest stężeniem molowym substancji w jej roztworze nasyconym.

Substancja	Iloczyn rozpuszczalności $K_{\text{SO}}$	Rozpuszczalność molowa $S$, $\text{mol} \cdot \text{dm}^{-3}$
$\text{Sc}(\text{OH})_3$	$2{,}22 \cdot 10^{-31}$	$9{,}5 \cdot 10^{-9}$
$\text{Sn}(\text{OH})_2$	$5{,}45 \cdot 10^{-27}$	$1{,}1 \cdot 10^{-9}$

Wartości liczbowe podane są dla temperatury $25^{\circ}\text{C}$.
Na podstawie: J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2002
Korzystając z powyższej informacji, napisz wzór wodorotlenku, który jest lepiej rozpuszczalny w wodzie, oraz napisz, czy dokonując tego wyboru, należało porównać wartości rozpuszczalności molowych, czy też wartości iloczynów rozpuszczalności substancji.
Wzór wodorotlenku: ..................
Należało porównać wartości ..................

Zadanie 17. (2 pkt)
W celu oczyszczenia miedzi prowadzi się elektrolizę wodnego roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) na elektrodach, z których jedną stanowi czysta miedź, a drugą miedź zanieczyszczona. Podczas tego procesu miedź i metale o niższym standardowym potencjale redukcji niż miedź ulegają na anodzie utlenieniu, natomiast na katodzie osadza się czysta miedź.
Płyta miedziana zawierająca ok. 98% miedzi zanieczyszczona jest niklem. W celu uzyskania czystej miedzi płytę poddano elektrorafinacji.
Korzystając z powyżej informacji, napisz równania wszystkich reakcji, zachodzących na elektrodach podczas elektrorafinacji.
Anoda:
Katoda:

Zadanie 18. (1 pkt)
Napisz, z jakim biegunem (dodatnim czy ujemnym) źródła prądu stałego połączona jest ta elektroda, której masa wzrasta podczas procesu elektrorafinacji.
..................

Reakcja $\text{A} + 2\text{B} \rightleftarrows \text{C}$ przebiega w temperaturze $T$ według równania kinetycznego $v = k \cdot c_{\text{A}} \cdot c_{\text{B}}^2$. Początkowe stężenie substancji A było równe $2 \text{ mol} \cdot \text{dm}^{-3}$, a substancji B było równe $3 \text{ mol} \cdot \text{dm}^{-3}$. Szybkość początkowa tej reakcji była równa $5{,}4 \text{ mol} \cdot \text{dm}^{-3} \cdot \text{s}^{-1}$.

Zadanie 20. (2 pkt)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na podanym schemacie numerami 1, 3. Skorzystaj z informacji i w równaniach reakcji (nad strzałkami) napisz warunki, w jakich zachodzą te przemiany.
Równania reakcji:
1.:
3.:

b) Określ, czy nieorganiczny reagent reakcji oznaczonej na schemacie numerem 4 jest czynnikiem elektrofilowym, czy nukleofilowym.
..................

a) Określ, według jakiego mechanizmu: elektrofilowego, nukleofilowego czy rodnikowego przebiega reakcja oznaczona na schemacie numerem 2.
..................

Zadanie 21. (2 pkt)
a) Określ, według jakiego mechanizmu: elektrofilowego, nukleofilowego czy rodnikowego przebiega reakcja oznaczona na schemacie numerem 2.
.........................

b) Określ, czy nieorganiczny reagent reakcji oznaczonej na schemacie numerem 4 jest czynnikiem elektrofilowym, czy nukleofilowym.
.........................

Zadanie 22. (1 pkt)
Podaj liczbę wszystkich wiązań $\sigma$ i wiązań $\pi$ w cząsteczce związku organicznego o wzorze:
CH$\equiv$CCHO
Liczba wiązań $\sigma$: ..................
Liczba wiązań $\pi$: ..................

Zadanie 23. (2 pkt)
Pewien alken utleniany nadmiarem KMnO$_4$ w środowisku kwasowym daje dwa różne kwasy karboksylowe, zaś w reakcji 1 mola tego alkenu z 1 molem wodoru powstaje n-heksan.

Zadanie 24. (1 pkt)
W dwóch nieoznakowanych kolbach znajdowały się dwa alkeny (każdy w innym naczyniu). Wiadomo, że jednym związkiem był 2-metyloprop-1-en, a drugim but-2-en. W celu odróżnienia 2-metyloprop-1-enu od but-2-enu przeprowadzono doświadczenie, podczas którego do obu naczyń dodano zakwaszony, wodny roztwór KMnO$_4$.
Korzystając z powyższych informacji, wymień po jednej obserwacji, która pozwoli na odróżnienie obu związków. Uzupełnij poniższą tabelę.

Obserwacja potwierdzająca obecność w kolbie
2-metyloprop-1-enu	but-2-enu
........	........

Zadanie 25. (2 pkt)
Buta-1,3-dien to związek o wzorze CH$_2$=CH–CH=CH$_2$. Jest on produktem wyjściowym do otrzymywania kauczuku syntetycznego. Polimeryzacja buta-1,3-dienu może przebiegać w położeniach 1, 4 lub 1, 2. W pierwszym przypadku powstają makrocząsteczki o nienasyconych łańcuchach liniowych, w drugim przypadku łańcuch główny polimeru nie zawiera podwójnych wiązań, natomiast występują one w łańcuchach bocznych.
Napisz wzory merów obu polimerów, powstających w reakcji polimeryzacji buta-1,3-dienu, wiedząc, że mer to najmniejszy, powtarzający się fragment budowy łańcucha polimeru.

Zadanie 27. (2 pkt)
Związek organiczny X o wzorze sumarycznym C$_7$H$_6$O$_2$ ulega reakcji hydrolizy. Produktami tej reakcji w środowisku kwasowym są związki Y i Z. Substancja Y, jako jedyny przedstawiciel swojego szeregu homologicznego, ma właściwości redukujące. Związek Z w reakcji z chlorkiem żelaza(III) daje związek kompleksowy o fioletowej barwie.

Zadanie 28. (1 pkt)
Dwa związki organiczne A i B są względem siebie izomerami. W wyniku bromowania zarówno związku A jak i związku B powstaje kwas 2,3-dibromobutanowy.
Narysuj wzory strukturalne związków A i B, tak aby jednoznacznie wskazywały na występujący w nich rodzaj izomerii.

Cząsteczki glicerolu, kwasu palmitynowego $\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}$ i kwasu stearynowego $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}$ są achiralne, ale cząsteczki związku powstającego w reakcji glicerolu z tymi kwasami mogą być chiralne.
Narysuj wzór triglicerydu, zawierającego reszty kwasów palmitynowego i stearynowego, którego cząsteczki są chiralne.

Zadanie 30. (1 pkt)
L-arabinoza jest aldopentozą, w cząsteczce której grupa -OH przy atomie węgla połączonym z grupą aldehydową znajduje się po przeciwnej stronie niż grupy -OH przy pozostałych asymetrycznych atomach węgla.
Na podstawie podanej informacji uzupełnij rysunek, tak aby był on wzorem L-arabinozy w projekcji Fischera.

Zadanie 31. (2 pkt)
Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na rozróżnienie wodnych roztworów dwóch cukrów: glukozy i fruktozy.

Zadanie 32. (1 pkt)
Korzystając z przeprowadzonego doświadczenia, określ charakter chemiczny substancji X.
..................

a) Spośród wymienionych związków: benzen, etanol, propanal, kwas aminoetanowy (glicyna) wybierz ten, którego użyto w doświadczeniu jako substancję X, i napisz jego nazwę.
..................

b) Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji przebiegających w probówkach I i II. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
Probówka I:
Probówka II:

Zadanie 34. (1 pkt)
Pewne reakcje chemiczne, którym ulegają niektóre aminokwasy wchodzące w skład białek, stosuje się jako próby rozpoznawcze na obecność białka. Jedną z takich prób jest reakcja ksantoproteinowa. Przeprowadzono doświadczenie, w którym do znajdującego się w probówce białka jaja kurzego dodano stężony kwas azotowy(V) i zaobserwowano pojawienie się osadu o żółtej barwie.
Spośród podanych poniżej wzorów aminokwasów podkreśl wzór tego, którego obecność w białku spowodowała powstanie żółtego osadu.

Zadanie 35. (2 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania dotyczące właściwości białek, wpisując w odpowiedniej formie gramatycznej określenia wybrane z poniższego zestawu.
denaturacja, wysolenie, roztwór właściwy, roztwór koloidalny, zawiesina, polarne, niepolarne, hydratacja, dysocjacja, odwracalny, nieodwracalny

1. Białko jaja kurzego rozpuszcza się w wodzie, tworząc .................. .
Każda cząsteczka białka w roztworze posiada tzw. otoczkę solwatacyjną. Solwatacja cząsteczek białka jest możliwa ze względu na obecność .................. grup hydroksylowych, karboksylowych i aminowych w łańcuchach bocznych aminokwasów.

2. Otoczkę solwatacyjną białek można zniszczyć przez dodanie do roztworu soli, np. NaCl, której jony są silniej solwatowane. Widoczne jest wtedy wytrącenie białka z roztworu, zwane .................. . Proces ten jest .................. .
Pod wpływem wysokiej temperatury, soli metali ciężkich czy też stężonych kwasów lub zasad białka wytrącają się z roztworów w sposób .................. . Zjawisko to nosi nazwę .................. .

Informacja do zadań 5.–7.
Tryt $^3$H (T) jest nietrwałym izotopem wodoru o okresie półtrwania 12,3 lat, który emituje cząstki $\beta^-$. Powstaje on między innymi w wyższych warstwach atmosfery na skutek zderzeń neutronów z atomami azotu $^{14}$N. W przemianie tej obok trytu powstaje także trwały izotop węgla.
Tryt w reakcji z tlenem tworzy wodę trytową, która w opadach przedostaje się do wód powierzchniowych. Szacuje się, że w 1 cm$^3$ wody będącej w naturalnym obiegu znajduje się $6 \cdot 10^4$ atomów trytu.

Informacja do zadania 17. i 18.
Elektroliza może być prowadzona na elektrodach, które nie biorą udziału w procesach elektrodowych (np. platyna, grafit), lub na elektrodach, które ulegają roztworzeniu w procesie anodowym. Efekt roztwarzania materiału anody wykorzystywany jest do oczyszczania metali w procesie elektrorafinacji.

Informacja do zadań 5.–7.
Tryt $^3\text{H}$ (T) jest nietrwałym izotopem wodoru o okresie półtrwania 12,3 lat, który emituje cząstki $\beta^-$. Powstaje on między innymi w wyższych warstwach atmosfery na skutek zderzeń neutronów z atomami azotu $^{14}\text{N}$. W przemianie tej obok trytu powstaje także trwały izotop węgla.
Tryt w reakcji z tlenem tworzy wodę trytową, która w opadach przedostaje się do wód powierzchniowych. Szacuje się, że w $1 \text{ cm}^3$ wody będącej w naturalnym obiegu znajduje się $6 \cdot 10^4$ atomów trytu.

Informacja do zadania 32. i 33.
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym rysunkiem.
W obu probówkach nastąpiła zmiana barwy wskaźników.

Informacja do zadania 20. i 21.
W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze. Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np. atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania. Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.
Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.

Informacja do zadania 32. i 33.
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym rysunkiem.
W obu probówkach nastąpiła zmiana barwy wskaźników.

Informacja do zadania 23. i 24.
Jedną z ogólnych metod określania struktury związku jest degradacja – rozpad cząsteczki związku o nieznanej strukturze na kilka mniejszych cząsteczek, łatwiejszych do zidentyfikowania. Metoda ta jest wykorzystywana do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów. Stosowane jest wówczas ich utlenianie, np. za pomocą roztworu $\text{KMnO}_4$, prowadzone w środowisku kwasowym. Podczas tej reakcji, w zależności od budowy cząsteczki alkenu, mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).
Z ugrupowania powstaje keton, z ugrupowania powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania $\left( \text{H}_2\text{C}= \right)$.

Informacja do zadania 20. i 21.
W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze. Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np. atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania. Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.
Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.
CH$_3$Cl $\xrightarrow{1}$ CH$_3$CH$_3$ $\xrightarrow{2}$ CH$_3$CH$_2$Cl $\xrightarrow{3}$ CH$_2$=CH$_2$ $\xrightarrow{4}$ CH$_3$CH$_2$OH

Informacja do zadania 23. i 24.
Jedną z ogólnych metod określania struktury związku jest degradacja – rozpad cząsteczki związku o nieznanej strukturze na kilka mniejszych cząsteczek, łatwiejszych do zidentyfikowania. Metoda ta jest wykorzystywana do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów. Stosowane jest wówczas ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO$_4$, prowadzone w środowisku kwasowym. Podczas tej reakcji, w zależności od budowy cząsteczki alkenu, mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).
Z ugrupowania powstaje keton, z ugrupowania powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania (H$_2$C=).

Informacja do zadania 17. i 18.
Elektroliza może być prowadzona na elektrodach, które nie biorą udziału w procesach elektrodowych (np. platyna, grafit), lub na elektrodach, które ulegają roztworzeniu w procesie anodowym. Efekt roztwarzania materiału anody wykorzystywany jest do oczyszczania metali w procesie elektrorafinacji.